号称“小诸葛”的国民党桂系首领白崇禧是一向反共透顶，其与林彪共有三次较量，白崇禧三战两胜。第一次是1946年5月在东北四平打败了林彪10万共军，使林总化妆成伙夫溃逃至哈尔滨；第二、三次较量是1949年8月的青树坪战役和10月的衡宝战役。
1949年4月28日，毛泽东致电林彪，鉴于白崇禧的桂系从来没有在具体行动上表示和中共妥协过，决定消灭桂系。
6月18日，林彪率四野领率机关到达武汉，随即于7月上旬发起宜沙战役和湘赣战役，林彪集中四野三个兵团10个军约43万人，企图聚歼白崇禧华中剿总主力第三兵团等部。白崇禧做战略撤退。中共四野部队虽然占据了包括井冈山在内的赣西、湘东22县，但白崇禧实力尚在，手下部队仍有24万。
8月4日，长沙绥靖公署主任兼湖南省政府主席程潜、华中剿总第一兵团司令陈明仁在长沙通电起义。8月7日，在白崇禧将军的“大义感召”策动下，陈明仁第一兵团约4万官兵弃绝共产党，迅速掉头向南，准备重归白崇禧统率的华中国军。8日，林彪命令四野第12兵团第40、第46、第49军及暂时配属四野指挥的二野第五兵团第18军堵截追击这4万国军。
就在这次追击过程中，林彪和白崇禧发生了第二次较量：青树坪战斗。
8月9日，林彪特别要求号称四野“巴顿将军”的钟伟第49军须要全力南进，其146师应即向宁乡前进，147师应直向宝庆（今邵阳）方向前进，追歼重归国民党的这4万国军。
白崇禧将其最精锐的李本一第7军调到青树坪至界岭一带，准备消灭共军并以阻遏中共四野的进攻。林彪得悉后致电49军，要他们“切实查明情况，不得盲目前进。”
15日，四野49军146师以437团、师直属队、436团的顺序沿湘宝公路向界岭前进，续进至青树坪。师部召集两个团的干部开会，研究敌情和下一步行动。会上意见不一致。最后决定继续前进。
当晚，四野146师前卫团一营进至界岭。当全营大部通过时，白崇禧桂军从两面山上开火。该营立即组织反击。经10分钟激战，该营占领界岭及其周围山地。当晚，白崇禧大部队开始进攻。该营撤出界岭，和跟进的师主力在周围村庄构筑工事，进行抗击。屋漏偏逢连阴雨，在这个需要同上级联系的节骨眼，电台偏偏坏了。在安化的四野军部得不到146师的消息，心急火燎，命令147师前去接应。
16日，四野147师也进至青树坪地区。17日，白崇禧桂军3个虎狼之师呈钳形包抄上来。地上有坦克、大炮，天上有飞机。四野146师就地构筑工事进行抗击。在国军优势兵力的轮番进攻下，到天黑才在147师接应下，撤出战斗。此战四野146师激战48小时，共方宣称仅被击毙达877人。147师被击毙也达470余人。
中共党史研究专家高华教授则撰文表示，四野故意隐瞒了青树坪战役的伤亡情况，林彪四野此战伤亡至少1万3千人，不久之后，钟伟第49军的番号被取消。
战斗结束后，白崇禧在衡阳召开祝捷大会，把从战场缴获来的共军武器拿来展览。青树坪大捷是国民党自1948年辽沈、平津、淮海战役后的首次大胜，大大鼓舞了国军的士气，实在是给江河日下的国民党军打了一只强心剂。
青树坪战败使毛泽东十分震怒。9月9日，他在致林彪的电报中称白崇禧是“中国境内第一个狡猾阴险的军阀”。
虽然林彪指挥四野在10月份的衡宝战役中打败了白崇禧桂军，实现了“不忘前仇不留后患”的誓言，找回了面子，但林彪对白崇禧的评价却是：“我认为白崇禧是国民党军将领中最有才干的一个。”
