西塘历史悠久，是古代吴越文化的发祥地之一、江南六大古镇之一，为吴地方文化的千年水乡古镇。在春秋战国时期是吴越两国的交壤之境，素有“吴根越角”和“越角人家”之称。

在唐开元年间建有大量村落，人们沿河建屋、依水而居；南宋时村落渐成规模，形成了市集；元代开始依水而市渐渐形成集镇，商业开始繁盛起来；明清时期已经发展成为江南手工业和商业重镇。“春秋的水，唐宋的镇，明清的建筑，现代的人”，是对西塘最恰当不过的形容。这座镇子不大，水是它的魂。平方公里的老区内交汇了多条河流。有水自然有桥，平桥、拱桥、廊桥，一座座古朴、小巧的石桥，亲亲切切地牵起了水边的人家与街道。

西街是西塘东西走向的主要街道，分上下两段，古时候以东为上，西为下，所以有上西街和下西街之分。西街有着水乡极为典型的街道格局，它的最小宽度仅供农民挑担换肩，即一根扁担的宽度。由于临街房屋二楼以上常常还有屋檐延伸，两两相对的楼屋近在咫尺，搁起竹竿就可以晾衣晒被，打开窗户就可以倚窗谈心，构成一道别致的小镇风景。西街上景点较多自西向东的景点有：石皮弄、种福堂（王宅）、西园、中国钮扣博物馆、江南瓦当陈列馆。

塘东街是民国至解放时期西塘最为繁华的街道之一，塘东街上还有好多酒楼，以前有“借问酒家何处有，胥塘河边处处楼”的说法。

西塘素以桥多、弄多、廊棚多而闻名，民风淳厚，橹声悠扬，到处洋溢着中国古代传统文化特有的人文积淀。西塘古镇维护了人与自然的和谐关系，是一个专家们研究江南水乡风貌的基地；艺术家们描绘江南水乡风情的净地；游客们领略江南水乡风景的胜地；原住民们发家致富的聚财地。西塘古镇以特有的文化气质，吸引着世界各地的人们。

西塘与别的古镇最大的区别就在于她保持了水乡的原生态，被人们称为生活着的千年古镇。她首先是个社区，其次才是景区，她已经成为艺术家们描绘江南水乡的圣地、专家们研究民俗文化的基地、游客们躲避喧嚣释放压力的净地。

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