历史上，这里历来是一个军事要塞，也是除著名的鸦片战争外，还有抗倭、抗清一批历史的遗存。这就是定海古城，舟山市、定海区人民政府所在地。一座历史悠久、古迹众多的的千年古城，也是中国唯一的海岛文化名城。

在古城内曾保存有明清时期的中大街、西大街、东大街、柴水弄、留方路等历史街区，散布着许多年代久远的古迹，留下了历朝才子名人的足迹。定海英才荟萃，历史上曾出过如朱葆山、刘鸿生、董浩云等近百位名人。

远在6000年前的新石器时代，定海马岙、白泉等地就有人类繁衍生息，曾创造了灿烂的海上河姆渡文化。春秋时，定海称甬东，唐开元二十六年始置翁山县。宋熙宁六年置昌国县。清康熙二十七年建定海县。曾经两度废县，二次迁徙，弃置600余年。1991年，定海成为浙江省首批公布的历史文化名城，也是我国唯一的海岛历史文化名城。

明清历史街区，西大街、中大街是晚清商业街市，是定海最负盛名的老街。定海这座历史文化名城的成长历程，就记忆在老街的肌体里。老街并不宽4、5米，在当时来讲算得上是真正的商业大街。建有上下二层、木制结构的封火墙，二层的檐廊是当年俯瞰街市繁华景色的最佳场所。

祖印寺位于定海昌国路，号称“翁洲第一古禅林”，占地面积近万平米，始建于后晋天福五年，后来几经修葺形成了现在舟山本岛上最大的佛寺。

定海留方弄、书院弄、柴水弄、东管庙弄、西大街、昌国路一带，分布着蓝理故居、董浩云故居、刘鸿生故居等许多造型奇特的故居宅室，这里的斗拱、大门、厅堂、门窗、藻井都独具特色。