2000年，伍佰出演由徐克导演的电影《顺流逆流》中的阿政一角。其实在这部电影前，伍佰就已经认识徐克了，到徐克在筹备《奇门遁甲》的时候，两人认识已经快20年了。伍佰对表演这件事并不排斥，尽管在表演上他是一个新人。徐克找伍佰演《奇门遁甲》，看中的是他身上“老大”的气质，能驾驭得了几万人的演唱会，一个“雾隐门”当然不在话下，最后徐克给伍佰的评价是“相当出色的老大”。可以说，他身上现代人变成古代人的反差，让他成功驾驭了这个角色。

既然饰演老大，那么伍佰在动作上也和别人不一样。袁和平导演认为，老大就需要用气场去驾驭一切，所以老大不像刀宜长一样要耍刀，他用手势去传达信息，用手势和下属交流。当然，他也用手势和妖怪对峙。“我在里面使用的手势，就好像摩斯密码。说是古代，但也有现代的感觉，这是个很特别的地方。”伍佰觉得这个角色和其传递信息的方式，刚好和《奇门遁甲》的“玄学”很相符。他在《奇门遁甲》里是雾隐门的老大，是大侠，说话做事都要有大侠的风范，但是电影拍下来伍佰又觉得这部电影不能算是传统意义上的古装片，电影里还有很多现代的思想。

舞台上是一个老大，电影里是个大侠，伍佰在《奇门遁甲》里，也算是“本色出演”了，同时他还为影片献唱了主题曲。浩瀚星海，人间之外，尽是那玄妙，人能多老，但留下心是永恒。歌坛的伍佰，电影里的伍佰，永远都是一个看似生人勿近，却又在内心住着一个温柔的、不羁的灵魂。