前一阵刚刚在台北小巨蛋举行的第三十届金曲奖，蔡依林凭借《Ugly Beauty》、《玫瑰少年》再获年度专辑、歌曲奖，也成了金曲奖历史上首位集齐最佳专辑、最佳国语专辑、年度歌曲、最佳国语女歌手大满贯的歌手，这是她从2000以来，和金曲奖共度的第15个年头。

2000年，刚刚出道的蔡依林就凭借《Jolin1019》获得新加坡年度最佳新人奖，当时的蔡依林主打清新纯净，主打歌曲《我知道你很难过》至今活跃在各大音乐平台，再看那个时期的蔡依林，清纯可人，与如今的音乐女王大不相同。

2004年，专辑《看我72变》大获全胜，是蔡依林离开环球，是她真正与台湾金曲奖交锋的第一年，一连获得了最佳国语专辑、最佳国语女演唱人两项提名，这时的蔡依林早已褪去"清纯"的标签，开始向流行音乐一线进发。

2007年，是蔡依林金曲奖大丰收的一年，获得并提名了五项实力奖项，斩获最受欢迎女歌手、最佳国语女演唱人和年度最佳歌曲的三项大奖，那时的她敢想敢拼，是华语最有实力的唱跳女歌手，《舞娘》的成功也证明，蔡依林真正适合的从来不是温柔的情歌，而是不断的超越自己。

2008年，她再度凭借《特务J》获得最佳编曲人奖、和单曲制作奖项，引领华语乐坛唱跳巅峰。

22、24、26、27届金曲奖，蔡依林一路收获颇丰，四届中获得15项提名，其中有5项获奖。站在华语一线的蔡依林，2010年以来，不再局限于做好的音乐，而是希望在音乐中表达更多。对同性恋的支持、对女权的维护等等，都在她的专辑中体现，让她的影响已经远远不止歌手这么简单。

2019年，蔡依林再登金曲奖，出道二十一年来，她从未止步，从清纯歌手、到唱跳天后、再到LGBT倡导者，这是蔡依林与金曲奖的15年，也是属于她的华语乐坛的辉煌20年。

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