6种基于锦葵色素-3-葡萄糖苷的吡喃花色苷稳定性和抗氧化活性的比较研究

Journal of Agricultural and Food Chemistry (IF:3.571，1区)

👉研究背景

花色苷属于黄酮类化合物，在葡萄酒质量中起着重要作用。花色苷的类型和浓度可以有效地影响葡萄酒的感官特性，尤其是色泽和收敛性。在酿酒初期，单体花色苷对总色的贡献较大。之后，花色苷本身或花色苷与其他酚类化合物发生分子内相互作用，生成各种新的花色苷衍生色素。

吡喃花色苷是一类由花色苷衍生的色素，由Cameira-dos-Santos等人于1996年首次在红葡萄酒中发现。近年来检测和研究最多的是羟基苯基吡喃花青素、葡萄糖苷、乙烯基黄醇吡喃花青素、门冬青和玫瑰花青素B。花色苷具有很强的抗氧化、降血糖、抗肿瘤和抗炎活性。然而，单体花色苷高度不稳定，易受光、氧、温度、pH、结构和自身浓度的影响而降解。吡喃花色苷作为花色苷的一类衍生物，表现出比其前体更高的稳定性。鉴于花色苷对葡萄酒色泽和生物活性的重要贡献，深入了解花色苷及其衍生物（如吡喃花色苷）的结构特征、稳定性和生物活性具有重要意义。

👉研究方法

以锦葵色素-3-葡萄糖苷（malvidin-3-O-glucosideM，V-3-Gluc）为原料，分别与丙酮、丙酮酸、对香豆酸、咖啡酸、阿魏酸、芥子酸反应，合成了6种常见的吡喃花色苷，并对它们的pH（1.0~11.0）、SO2（0~250ppm）、温度（50~98 °C）的稳定性和抗氧化活性进行了比较研究。

👉研究结果

结果表明，6种吡喃花色苷均表现出比MV-3-Gluc更高的pH和SO2色泽稳定性，尤其是D环上含有羧基的维生素A。6种吡喃花青素的热稳定性也明显高于MV-3-Gluc，尤其是甲基吡喃-3-Gluc。MV-3-Gluc及其衍生物的降解动力学均符合一级反应。此外，通过2,2-二苯基-1-苦基肼（DPPH）、2 ,2-联氮-二(3-乙基-苯并噻唑-6-磺酸)二铵盐（ABTS）和铁离子还原力（FRAP）测定，E环上含有邻二羟基的松苷-A具有最强的抗氧化能力。另外，环数的增加有利于提高花色苷清除DPPH自由基的能力。

👉研究结论

证实了吡喃花色苷中额外环形成的积极作用，这是可能是因为共轭和离域效应的增加从而降低了键解离的能量值。

参考文献

Comparative Study on the Stability and Antioxidant Activity of Six Pyranoanthocyanins Based on Malvidin-3-glucoside. By Jianxia Sun, Xinghua Li, ... , Weibin Bai*. https://doi.org/10.1021/acs.jafc.9b06734