翁美玲当年成名走红后，关于她的小花边新闻也是层出不穷，媒体不仅对她当下的事情感兴趣，也在穷尽一切可能深扒她的过去，尤其是一些引人关注的事情，比如和谁有过恋情之类的话题，仿佛是永远也不会过时的东西，而影迷们观众们也比较喜闻乐见此方面的内容，有需求就有市场，而媒体也总是为了对观众之口，便会对某位受欢迎的艺人穷根究底！而刚开始走红的翁美玲还不知道怎么去隐藏自己的隐私，对着记者媒体也不知道避讳什么，再加上她在英国生活了较长的时间，性情也纯真，本就没有什么防人之心，所以就对媒体大胆承认自己的初恋，记得媒体为了重现翁美玲的这段中学的青涩经历，特制了一段MV，内容当然由翁美玲参与拍摄制作。

据翁美玲介绍，她的这段初恋发生于香港读中学期间，和那个男孩子相识的经历，也后来重现了，挺感人的一段故事，这样的情怀相信很多豆蔻年华的少女都曾有过。只不过，两个人相恋没多久，翁美玲就要移民英国，一对小情侣分隔两地，男生后来也去英国看过她两次，彼此也往来着书信，只是毕竟相隔一方，渐渐的也就淡了，信件越来越少，直到最后彻底失去联系，这段恋情就这样无疾而终，不过，对翁美玲来说却是留在少年时候比较美好的一段记忆，终生难忘的记忆。

翁美玲在英国读书的时候，又结识了一个男友，叫罗伯特，是荷兰籍男孩，他们又相识于校园，并且足足相恋了六、七年时间，期间，他们一起漫步校园的角角落落，假期时一起旅行，还跟着男友到过荷兰的家乡两次，翁美玲和男友的家人相处的很愉快，并且在阿翁二十岁的时候，两个人还在荷兰举行了订婚仪式，只不过，这一切并不为翁妈妈接受，她始终不能接受罗伯特，还曾试图阻止他们往来，为此，翁美玲曾两度自杀。翁妈妈不得不妥协，只得睁一只眼闭一只眼。最后两个年轻人因毕业后的选择不同，只得分开，随后罗伯特回了荷兰，而翁美玲回了香港发展。

翁美玲成名后，面对记者的询问时，她只说了她的中学初恋，对罗伯特却只字未提，为何？就连汤镇业都表示不知道翁美玲有个荷兰籍男友，如果不是罗伯特自己站出来并且公开了他和翁美玲的恋情还有他们在一起拍摄的照片，谁又知道翁美玲还有个荷兰男友，谁又会知道她曾经在英国有过这么幸福甜美的时光！

翁美玲生前之所以对媒体隐瞒了她的荷兰男友，大概这是她心底不能触碰的伤痛，亦或者想永远把罗伯特当作心底的一个秘密，两个人相恋这么久的时光，最后却不能在一起，于任何人来说都是相当痛苦的，况且这又是自己母亲反对的，但或许恰恰是她自己心中最爱的，没办法，世事就是这样不能两全，但她不愿意让众人知道这件事，谁心中还能没个秘密呢，所以她在生前从未公开过她的这一段恋情！