李自成二十五岁孤身参加起义军，先后依附于王左挂﹑张存孟﹑高迎祥，在正式自立为一军时，属三十六营之一，编为八队，率马步七百。经过十几年的浴血奋战终于率军百万，于1643年在襄阳建立了大顺政权。大顺政权所辖的地方，南跨长江，北临黄河，东至归德，西接潼关的广大地区。1644年，三月十八日攻入北京，276年朱明王朝灭亡。李自成攻下北京之时，占有相当的优势，但是自山海关战役败于清军后便一路走向失败。1645年秋，李自成在湖北通山九宫山殉难。
李自成为何在最辉煌之时守不住荣耀而迅速走向失败呢?
心胸狭小、缺少度量
李自成大军滞留凤阳期间，与张献忠因为几个吹拉弹唱的艺人，闹到决裂的程度，足以反映出李自成心胸狭小﹑目光短浅，缺乏领导者应具有的胸怀与见识。在当时的情况下，农民军各部之间还需团结合作共同抵御明军，而张献忠的队伍在当时农民军各部之中是非常关键且强大的势力，但李自成却仅仅因为一件小事而不顾及全局，仅仅因为张献忠没有满足他的要求而大怒并与之决裂，这对李自成自身及农民军的长远发展具有负面影响。
对另一个起义将领罗汝才，李自成非常鄙视其生活及作风，同时也掺杂着嫉妒，依据李自成当时的声望及力量，他再也容不下罗汝才的逐渐壮大，于是杀掉罗汝才﹑贺一龙等人，兼并了马守应。
而对待李岩时，牛金星利用李自成易猜忌的性格借机进谗言，一代谋士李岩从此在历史的舞台上销声匿迹了。明史上亦有记载:“自成性猜忍”。如果不是李自成的猜疑，李岩就不会死，如果李岩不死，李自成再授权于他，让他收复河南，以李岩在河南的群众基础，或许可以实现收复之计，那么李自成最后也许不会陷于绝境，不会成为悲剧的主人。
缺乏自信，迷信天命
在荥阳大会上，李自成提出的作战方案是：“一夫犹奋，况十万众乎，官兵无能为也。宜分兵定所向，利钝听之天”。其实，依据当时的情况来看，李自成的计策不是很高明，当时的农民军各自为战，互不统属，十三家农民军从四面出击虽能打乱明军的军事计划，但兵分则弱，农民军这样做的胜算并不大，李自成并没有十足的把握，所以李自成说“利钝听之天”，也就是各安天命。
李自成被明军围困于巴西鱼复诸山中，“自成大困，欲自尽，养子双喜劝而止，贼将多出降，刘宗敏者，蓝田锻工也，最骁勇，亦欲降。自成与步入丛祠，顾而叹日:‘人言我当为天子，卜之，不吉，断我头以降。’宗敏诺，三卜三吉。宗敏还，杀其两妻，谓自成日:‘吾死从君矣。’军中壮士闻之，亦多杀妻子愿从者。李自成的这种举措很危险，如果占卜之时运气不好，三次中有一次不是吉卦，那后果会是什么样呢?从这件事可以看出李自成在拿自己的命运进行赌博，他对自己的目标缺乏自信，
在遇到重大挫折时，以天意来决定自己的生死。更可笑的是在遇到困难时，他作为领导者竟要自杀。从史料中足以看出李自成缺乏领导者应有的自信与成稳。李自成在初见卜者宋献策时，当他听宋献策曰:“十八子，主神器”之时非常高兴，他觉得他就是十八子。其实这是宋献策为博其青睐用了古人用过的招数。
缺乏政治谋略与远见
据史料记载，李自成自起义以来，对所到之处都烧﹑杀﹑抢﹑劫，对民众的生活造成了巨大了的损害，直至李岩提出:“取天下以人心为本，请勿杀人，收天下心。”自成从之，屠戮为减。可见李自成缺乏取天下的计划与远见。
他对待已故崇祯和明朝降官的事例中也能体现出他缺乏政治谋略与远见:“已，乃知帝后崩，自成命以宫扉载出，盛柳棺，置东华门外，百姓过者皆掩泣。成国公硃纯臣﹑大学士魏藻德率文武百官入贺，皆素服坐殿前。自成不出，群贼争戏侮，为椎背，脱帽，或举足加颈，相笑乐，百官慑伏不敢动。太监王德化叱诸臣日:‘国亡君丧，若曹不思殡先帝，乃在此耶!’因哭，内侍数十人皆哭，藻德亦哭。顾君恩以告自成，改殱帝后，大学士陈演进劝进，不许。封太子为宋王。放刑部﹑锦衣卫系囚。自四品以下少詹事梁绍阳，杨观光等无不污伪命，三品以上独用故侍郎候恂”。虽然崇祯在百姓眼中不是好皇帝，但崇祯死了，人都同情弱者，百姓皆掩泣，在东华门停放的三天反而让他得到了原本得不到的哀悼。其实，对于这件事情，李自成最明智的解决办法就是用帝王的礼仪风风光光地安葬崇祯，这样既显得他光明正大和仁慈，又可以得到人民及百官的信任和感激，但是，李自成由于缺乏领导者应具备的政治谋略而做了不利于自身政治道路长远发展的决策。
流寇气息难以改变
史书记载，在北京的四十二天中，大顺军共掠银七千万两。李自成农民军初入北京时，将士们安于享乐、沉迷女色，士兵们目无法纪、肆意妄为。而此时的李自成也沉迷堕落:“自成于刘﹑李诸贼分宫嫔各三十人”。此时，明朝的残余势力并没有清除，满洲军队也对中原虎视眈眈，而李自成等却急于享受。
在山海关战役中，清兵的出现是李自成始料未及的，当清兵突然出现之时，李自成军队难以抵抗，再加上农民军习惯于流动作战，打不赢就跑是他们的正常反应，于是他率军逃走，迅速回京。山海关战役关乎大顺政权的存亡，而李自成的决策竟是打不过就逃跑，与流寇十分相似。
李自成回京后，“悉镕所拷索金及宫中帑藏﹑器皿，铸成饼，每饼千金，约数万饼，骡车载归西安”。李自成此时的做法就像山大王的做法一样，带着胜利物品回陕西，他的梦是陕西皇帝梦，不是中国皇帝梦。