史上最混乱的跨年倒计时，当属2008-2009年的湖南卫视跨年演唱会了吧，主持人提前了23分钟上台预热，跟观众尬唱起了《常回家看看》但观众都很不买账地扭过来头，当时何炅还走到台下，说要挑选一位观众说新年愿望，明明很多人举手，但当时的何老师却故意不停的问谁要说，最后才终于熬到，而谢娜被吓得手足无措。这23分钟被称为“黑色23分钟”。

此次湖南电视台翻车严重，这场跨年闹剧更是带来了巨大的损失，受到了观众的口诛笔伐，最后电视台又赔款又公开道歉，这件事才不了了之。要知道当时湖南电视台收视率远超同类电视台，这样重大翻车事故是不允许发生的。

究其原因，竟然是作为压轴出场的陈楚生突然搞起了失踪，任何人都联系不到他。后来才知道陈楚生，偷偷买了机票飞回了北京。后来解释陈楚生没有去湖南卫视跨年晚会的主要原因可能是对公司的反抗。

2007年，怀着对音乐的一腔热爱，陈楚生参加了快乐男声，并且凭借一首《有没有人告诉你》 火遍全国，那一届苏醒张杰等高手云集的节目里，陈楚生凭借超高的人气一举拿下来当年的快男冠军，紧随其后的就是天娱娱乐抛来的橄榄枝，为了力捧陈楚生天娱基本能给到的资源都给了陈楚生。

陈楚生刚和天娱传媒签约时，天娱答应陈楚生，在一年内会为他出新专辑。虽然资源任选通告接到手软，然而这并不是陈楚生想要的，他想要静下心来搞音乐，这才是他进圈的初衷。

但他忽略了娱乐圈一直是利益至上，经纪公司签他，也不过只是把他当成一颗摇钱树，自然想让他接更多来钱快的活，想要做个纯粹的音乐人毫无可能。

在这件事情之后，陈楚生也面临着从2200万升级到227亿的赔偿金，这场官司打了四年之久，最终以陈楚生的一封道歉信落下帷幕，被判向公司赔偿650万，但因为这件事情的影响，陈楚生的资源也极速减少。

除此之外，据说，陈楚生与天娱闹解约是因为“天娱高层不让他和何洁这对地下情侣交往，从而导致天娱和两个艺人的关系紧张”。何洁疑似曾经因为和陈楚生谈恋爱，不认真在湖南卫视跨年演唱会表演，还向天娱提出解约，她还控诉天娱“低俗炒作”。

如今的湖南卫视也和陈楚生和解了，之前的《歌手》包括现在的《欢迎来到蘑菇屋》邀请过陈楚生。现在的他也成熟稳重了，不会再那么任性了。