浙江奉化溪口小镇，地处四明山南麓，青山蓊郁，山明水秀，剡溪迂回其间。剡溪的南北两条支流汇合处，人称溪口。剡溪北岸即为溪口镇。溪口镇是蒋氏大本营，镇上有一半以上居民姓蒋。蒋介石的祖父名叫蒋玉表，在小镇上开了个“玉泰盐铺”的店面，以卖盐为主，兼营石灰、酒和大米。

蒋玉表生有二子，长子蒋肇海过继，由次子蒋肇聪承继玉泰盐铺。蒋肇聪为人精明，颇有商业头脑，生意十分红火。光绪十二年（1886年），四十五岁的蒋肇聪第二次续弦娶了一位二十二岁的年轻寡妇王采玉，1887年10月31日，生有一子取名蒋瑞元，谱名周泰，中学时改学名蒋志清，字介石，后追随孙中山，改名中正。

蒋介石八岁时其父蒋肇聪病故，由寡母王采玉抚养成长。1906年，十九岁的蒋介石奉化龙津中学毕业，东渡日本学习军事。1907年由陈其美介绍加入同盟会，1916年投奔孙中山，1922年被孙中山任命为广州总统府大本营参谋长。

1918年是热衷于革命事业的政治青年蒋介石思想和生活极其复杂变化的一年。1916年12月，孙中山接受日本政党建议，决定与长期支持中国革命的日本神户航运业巨头共同在上海开办交易所，企图以盈利所得资助革命，解决经费窘迫困境。1917年1月22日，由孙中山领衔，张静江、戴季陶等人附议，向北京政府农商部呈请成立上海交易所，但适逢张勋复辟，交易所筹办暂停。

1918年由张静江、戴季陶、蒋介石等共谋再次申办成立上海交易所。1920年2月1日，上海证券物品交易所在上海总商会开创立会。从孙中山倡办上海交易所之日起，蒋介石即奉命与戴季陶、张静江等共同参与筹备事宜。蒋介石在1920年1月1日日记中写道：“今年拟学习俄语，预备赴俄考察一看，将来做些事业，或学习英语，游历世界一周，访探各国政治，以资采择。二者如不能，即在事业方面立足，组织棉麦会社，种植棉麦，否则充当经纪人。作棉花、棉纱买卖。”蒋介石在投身革命初期，意志并不坚定，思想极其浮躁，想当经纪人，专营买卖事业，做一个响当当的资本家！

1920年4月，蒋介石与陈果夫共同筹办友爱公司，由蒋介石先垫付资本五千银元。 计划刚定尚未运作，即遇国际金融风潮，上海银价随之大落，蒋介石的经商之路遇到了第一次挫折。1920年6月26日，蒋介石与张静江再次商议成立公司事。7月1日上海证券物品交易所开幕，同日上海《申报》刊登一则广告：“上海证券物品交易所五四号经纪人陈果夫，鄙人代客买卖证券、棉花，如承委托，竭诚欢迎。事务所四川路1号3楼80室。电话：交易所54号。”以陈果夫为经理的五十四号经纪人，专营买卖棉花、证券两种生意的茂新公司成立。

茂新公司开业后并不顺利，首日开张就亏了1700两银子，与此同时蒋介石委托代购的股票也亏本较大。茂新号初期营业不利，蒋介石从福建前线返沪，立即商议改组事宜。蒋介石决定投资1万5千银元与张静江等17人合作，继续经营上海证券物品交易所的经纪人事业，定名为恒泰号。蒋介石一边在前线发动粤桂战争，一边往返广州上海扩大经营业务，军事与经济两不误。

1921年4月18日，孙中山致电蒋介石，告以“军情紧急”，要求蒋迅即来粤襄助讨桂战争，坐收沪上股价暴涨的蒋介石仍念念不舍，倾心尽力生意，一再推托成行，南方军情接连来电敦促蒋介石赴粤，直至蒋介石被任命为孙中山总统府大本营参谋长，蒋介石已先后投资茂新、恒泰、利源、新丰、鼎新等5家经纪人事务所，经营业务越做越大，资本越积越多。

交易所本属投机事业，其兴也勃，其衰也速，事物的发展规律是盛极必衰。从1921年8月起，上海的交易所达到140余家，畸形发展必定走向衰落，从鼎盛一时到一落千丈。短短两个月，上海有38家交易所歇业，直至1922年3月，上海能勉强维持营业的交易所只剩下12家，上海证券交易所证券部停止交割，引起恐慌。这起风潮，使得蒋介石前所未有地大亏其本。3月15日，蒋介石在日记中写道：“今日接上海电，言交易所披靡，静江失败，余之损失可观，度已倾倒一空。”

蒋介石事后反思，深感自已太过于相信张静江和陈果夫，他在日记中写道：“以二十万金托于静江，授以全权，自不过问，虽信人不能不专，自己实太隔膜。”“果夫之为人，利己忘义，太不行也。痛斥之！”蒋介石专注上海证券交易从开始到失败，好比一场春梦，交易所破产后，竟连蒋经国在沪上学所需衣服费15元都被茂新公司拒付，可见其极端困难状况。孙中山得知此事，即命陈果夫汇寄2500银元给蒋介石了却私债，以度时艰。1923年8月16日，蒋介石受孙中山委派，率领孙逸仙博士代表团访学苏俄，不再过问交易所事务，蒋介石的生意经以失败告终，一场春梦一场空！