公元200年正月，“衣带诏”事件，车骑将军董承和刘备等人企图刺杀曹操，不料计划泄露，董承等人被诛。参与行刺密谋的人只有刘备侥幸逃脱，回到了徐州。曹操盛怒之下，亲自率兵征讨刘备，这也就给了他和关羽交手的机会。有关于关羽降曹这件事，在电视剧《三国演义》中演绎的情节和史书《三国志》中的记载是吻合的。

仓皇逃回徐州的刘备仓促应战，被曹军击溃，刘备兵败逃亡，但妻子却被曹操俘虏。镇守下邳的关羽听闻曹操来犯，便率兵想去驰援刘备。但军队行至下邳西面的土山时，被早料到他发兵的曹操包围，关羽虽然奋力拼杀，但无奈寡不敌众，败下阵来，也被曹操俘虏。

关羽本想战败就义，但曹操一心想让关羽为自己效力，便派三年前被关羽救下的张辽前去劝降。当张辽告诉关羽刘备的妻子已被曹军俘虏后，关羽犹豫了，出于想替刘备保护家人的目的，关羽最终答应为曹操效力，但同时也向曹操提出了三点要求。

关羽说道：“一者，我与皇叔设誓共扶汉室，我只降汉帝，不降曹操；二者，二位嫂嫂处请按皇叔俸禄赡养，一应上下人等，皆不许进门；三者，一旦得知皇叔去向，不管千里万里，关某定辞曹公去寻找，三者缺一，断不肯降。”。“降汉不降曹”作为关羽的第一原则，也表明了他此生忠于汉室正统。

当时曹操还没有击败袁绍，正值用人之际为自己积蓄力量，所以他采取的政策是广纳人才，只要你有一技之长，那么欢迎你加入我的队伍。而关羽的这“约法三章”，不失为对曹操诚意的一种考验。那前两点都好说，可这第三点多多少少令曹操有些难以接受。不管是出于何种目的，曹操对人才的渴望是发自内心的，曹操最后决定，答应关羽的要求，保持足够的耐心，带关羽回许昌再从长计议。

曹操打定了主意要得到关羽，那自然就会使用各种手段对关羽加以诱惑，关羽面临着不小的考验。当时曹操亲自走出营门迎接关羽，并和关羽做了长谈。一回许昌，他马上拜关羽为偏将军，同时他也很痛快地给刘备的妻子安排了豪华的住处，可是关羽却没住进大房间，而是当起了侍卫住进了偏房。

每到夜幕降临，他总是喜欢在自己的小房间里秉烛夜读，看两卷《春秋》。而曹操为了和关羽增进感情，还三天一小宴，五天一大宴的拉关羽吃饭谈心。光吃饭还不算，每次吃完饭，曹操还必有好礼相送，无奈关羽却丝毫不为所动，曹操送来的真金白银，奇珍异宝，美女佳人他是分毫不取全部退回。

曹操有些不知所措了，心想这关羽对于金银财宝和美色都不为所动，那究竟怎样才能笼络关羽的心呢？就在这个时候张辽给曹操出了个好主意，“良剑赠义士，宝马配英雄“。自打曹操剿灭吕布之后，吕布的赤兔马就一直养在曹军的马圈里，奇怪的是没有人能够驯服它。

这天，曹操叫人传了关羽到丞相府，关羽一进门曹操就热情地招呼他，说有好东西相送，关羽一听以为又是老一套，刚要开口回绝，就听见了赤兔马的嘶鸣，看到这件礼物关羽乐坏了，连忙给曹操回礼谢恩。

到此为止，曹操依然还是担心关羽不能安心留下来，于是就派张辽去试探关羽的口风，结果关羽对张辽说了这样一番话：我深知曹公对我情深义厚，但我深受刘将军（刘备）的厚恩，发誓与他同生共死，我决不会背叛刘将军，我最终不会留在此地，但在我离去前，一定会立下大功报答曹公的恩情，然后再离去。

最后，关羽在“白马之战”中表现英勇，于千军万马之中斩杀了袁绍的大将颜良，为曹操解了白马之围，立下大功，曹操立即上表朝廷，封关羽为汉寿亭侯。但是，随后不久，关羽就按照之前说的，离开曹操回到刘备身边了。